毎週欠かさずクロスワードを解いて応募している読者にとって、最も気になるのは「本当に当たるのか？」「どうすれば当選確率が上がるのか？」という点でしょう。SNSや知恵袋、地域のコミュニティ掲示板などに寄せられた読者の体験談を検証すると、新聞懸賞ならではのリアルな実態が浮かび上がってきます。
長年の購読者からは、「毎週日曜日に家族で答え合わせをしてWEBから応募を続けていたら、忘れた頃に図書カードや地元の特産品が届いて驚いた」「ハガキに紙面の感想やイラストを一言添えて出したら当選した」といった喜びの声が定期的に報告されています。一方で、「何年も出し続けているが一度も当たらない」という嘆きの声も少なくありません。
懸賞の仕組みを構造的に見れば、中日新聞は東海エリアで圧倒的な発行部数を誇るため、サンデー懸賞の応募総数自体が非常に多い（高倍率である）ことは間違いありません。しかし、読者の行動パターンを観察すると、以下のような「当選確率の隙間」が存在します。
- 難問の週ほど応募総数が減り、相対的に当選確率が上がる：誰でも5分で解ける簡単な回よりも、専門用語や少しひねったカギが多く、ネットで「クロスワード 答え」と検索されるような難問の週の方が、途中で諦める人が増えるため狙い目となります。
- 大型連休や年末年始はライバルが減る傾向：帰省や旅行で新聞を開く時間が取れない人が増えるゴールデンウィークやお盆、年末年始の号は、普段よりも応募数が落ち着く傾向にあります。
- ハガキ応募における「編集部へのメッセージ」の効果：WEB応募が機械的な抽選になりやすいのに対し、ハガキ応募では紙面への具体的な感想（「日曜版の〇〇の特集が面白かった」など）が編集部の目に留まりやすく、昔ながらのハガキ派が根強く当選を勝ち取っている側面も見逃せません。
