交際がスタートした後、最終ゴールである「結婚」へ至るプロセスにも明確なシステムルールが存在します。恋人関係になってから結婚への相談が出るまでには、一定期間の順調な交際と、関係ステータスが「結婚したい」または「大大大好き」に達している必要があります。
親友関係からの発展で付き合ったカップルはベースの友好度が高いため、倦怠期による別れのリスクが低く、プロポーズ相談までの期間が短い傾向にあります。ここでも再び「旅行券」をプレゼントして二人の関係深度を高めるのが有効です。
プロポーズ相談が発生した際、クリアしなければならないのが「ミニゲーム形式のプロポーズイベント」です。相手が恋人のことを考えている瞬間（フキダシに対象Miiの顔が浮かんだ瞬間）を狙って画面をタップする必要があります。3回失敗するとプロポーズは破談となり、恋人関係に亀裂が入るため、この場面でも直前セーブとリトライの準備は不可欠です。
なお、3DS版『新生活』におけるすれ違い通信を活発に行っていると、他島の特産品や旅人が流入し、住人たちの関心が一時的に外へ分散することがあります。狙ったカップルを早期に結婚へ導きたい期間中は、あえてすれ違い通信の受け取りタイミングを調整するのも緻密な戦略の一つです。
