入学祝いを渡すタイミングは、進学先が正式に決定した後の「3月初旬から入学式の2〜3週間前まで」が最も好ましいとされています。特に小学校や中学校への進学は学用品の準備が必要になるため、3月中旬までに届くよう手配するのが親切です。高校や大学受験の場合は、必ず合格発表を確認してから贈るのが絶対のルールです。推薦入試などで早期に進学が決まっている場合でも、年明けから2月以降の落ち着いた時期を見計らって渡すのが自然です。
現金を直接手渡しする際には、のし袋をそのままバッグやポケットから取り出すのはマナー違反と見なされます。必ず「袱紗（ふくさ）」に包んで持参するのが大人の嗜みです。慶事用の袱紗は、赤、ピンク、朱色、あるいは慶弔両用の紫色を選びます。
慶事における袱紗の包み順序は次の通りです：
- 袱紗をダイヤ型（角が上下左右にくる形）に広げ、中央よりやや左側にのし袋の表を上にして置く。
- 左側の角を右へ折り込む。
- 上側の角を下へ折り込む。
- 下側の角を上へ折り込む。
- 最後に右側の角を左へ折り、余った部分を裏側へ巻き込む。
手渡す直前に相手の前で袱紗から取り出し、袱紗を畳んだ上にのし袋を乗せ、受取人から見て正面になるよう時計回りに回転させて両手で差し出します。この一連の所作が、相手への敬意を無言のうちに伝えます。
